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  • 大部分从自然界提取出来的芳香性化合物是具有芳香性的,但是并非所有的芳香性化合物都具有香味,因为芳香性化合物不只来源于自然提取,还可以人工合成,一般人工合成的芳香性化合物就没有香味。所以,通过气味来辨识...

    芳香性和芳香化合物

    芳香性,从字面意思上来看,就是一种有香味的性质。那么,相应地具有这种性质的化合物就被称为芳香性化合物。芳香性化合物最初被发现时就是从植物胶中提取出来的具有芳香气味的物质。

    大部分从自然界提取出来的芳香性化合物是具有芳香性的,但是并非所有的芳香性化合物都具有香味,因为芳香性化合物不只来源于自然提取,还可以人工合成,一般人工合成的芳香性化合物就没有香味。所以,通过气味来辨识一个化合物是否具有芳香性并不准确。

    现在对于芳香性化合物的界定,主要是将其与开链化合物和脂环烃区别开来,毕竟芳香性化合物具有其独特的性质,目前已经形成了一个具有独立性的体系。

    判断一个化合物是否具有芳香性,必须用到一个判断准则,即休克尔规则。

    休克尔规则由3个条件组成,即:①所判断的化合物中有闭环共轭体系;②成环的所有原子在同一个平面上;③环内有4n+2个π电子(n必须为0或任意正整数)。

    这3个条件总结的简单一点就是:闭环共轭、共平面、4n+2个π电子。一个化合物只有同时满足这3个条件才可以认为其具有芳香性,否则就没有。

    在这里有一些需要注意的点:

    ①共轭效应在环上一般是有两种:π-π共轭和p-π共轭。π-π共轭就是碳碳单键和碳碳双键交替出现;p-π共轭又分为三种类型,因为p轨道上填充的电子数量有三种,但是无论p轨道是空轨道还是填充了1个或者2个电子,都属于p-π共轭。

    ②原子杂化方式若为sp3杂化的话,这个原子在成键之后的构型为空间四面体,那么这个原子上必然没有p轨道,所以它不会和周围的双键形成p-π共轭;而且该原子连有4个单键,也不可能形成π-π共轭;其不仅满足不了共轭这个条件,同时也满足不了共平面这个条件,因为这个sp3杂化的原子上的4个sp3杂化轨道不在同一个平面上,结果导致了这个原子和其它原子不能共平面。

    ③原子杂化方式若为sp2杂化的话,其除了3个sp2杂化轨道外,还有一个p轨道,并且这3个p轨道处于同一个平面上形成一个平面三角形,同时p轨道与这个平面相垂直,这就满足了这个原子和其它sp2杂化的原子共平面的条件了;另外,sp2杂化的原子要么拥有一个p轨道,要么连有一个双键,所以其与邻近的双键是可以形成p-π共轭或者π-π共轭的。

    举例判断芳香性

    最经典的芳香性化合物就是苯,一个六元环状化合物,其上6个碳原子皆为sp2杂化,所有成环原子共处于同一个平面,环上有3个双键、3个单键,单双键交替出现,形成π-π大共轭,环上共有3个π键即共有6个π电子,满足4n+2个π电子的要求(n为1),所以苯是芳香化合物。

    另外还有一些具有芳香性的化合物,如:环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子、环辛四烯双负离子、环辛四烯双正离子。

    在这里以环戊二烯、环戊二烯自由基、环戊二烯正离子、环戊二烯负离子为例进行分析一下这四个物质是否具有芳香性:

    ①环戊二烯

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    环戊二烯中5个碳原子中有4个是sp2杂化原子,有1个是sp3杂化原子,所以这个sp3杂化的碳原子上没有p轨道,也不连有双键,所以并不与相邻的双键形成p-π共轭或者π-π共轭,环上只有2个π键,共4个π电子,不符合4n+2的条件,所以环戊二烯不具有芳香性,不是芳香性化合物。

    ②环戊二烯自由基

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    环戊二烯自由基中5个碳原子皆为sp2杂化,形成自由基的那个碳原子上3个sp2杂化轨道形成一个平面三角形,并且在平面的垂直方向上有一个p轨道,该p轨道上填充有1个电子,所以该p轨道与两个π键形成p-π共轭,所以环上形成了一个闭环共轭结构,并且所有成环原子处于同一个平面,但是π电子却有5个,不符合4n+2的条件,所以环戊二烯自由基不具有芳香性。

    ③环戊二烯正离子

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    环戊二烯正离子中5个碳原子皆为sp2杂化,形成正离子的那个碳原子上3个sp2杂化轨道形成一个平面三角形,并且在平面的垂直方向上有一个p轨道,该p轨道上没有电子,所以该p空轨道与两个π键形成p-π共轭,所以环上形成了一个闭环共轭结构,并且所有成环原子处于同一个平面,但是π电子却有4个,不符合4n+2的条件,所以环戊二烯正离子不具有芳香性。

    ④环戊二烯负离子

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    环戊二烯负离子中5个碳原子皆为sp2杂化,形成负离子的那个碳原子上sp2杂化轨道形成一个平面三角形,并且在平面的垂直方向上有一个p轨道,该p轨道上填充有2个电子,所以该p轨道与两个π键形成p-π共轭,所以环上形成了一个闭环共轭结构,并且所有成环原子处于同一个平面,环上共有6个π电子,符合4n+2的条件(n为1),所以环戊二烯负离子具有芳香性。

    • 环丙烯/环庚三烯及其自由基、正离子、负离子的芳香性判断方法和上述判断环戊二烯及其自由基、正离子、负离子的判断方法是一样的,可以参照上述步骤自行判断,以便增加对休克尔规则的理解程度。
    • 环辛四烯上只有8个π电子,所以环辛四烯上的π电子数不符合4n+2的条件,所以环辛四烯没有芳香性;环辛四烯双正离子比环辛四烯少2个π电子,共有6个π电子,符合4n+2,n为1,所以环辛四烯双正离子具有芳香性;环辛四烯双负离子比环辛四烯多2个π电子,共有10个π电子,符合4n+2,n为2,所以环辛四烯双负离子具有芳香性。

    环辛四烯结构式如下:

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    环辛四烯双负离子结构式如下:

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    环辛四烯双正离子结构式如下:

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    在这里插入图片描述

    什么是PAHs(多环芳香烃)?

    多环芳香烃(PAH)是一类碳氢化合物,具有一定的挥发性,可通过呼吸,皮肤,食物,饮用水等渠道进入人体,目前确认致癌的PAH有30种, 其中苯并芘(Bap)是强致癌物质,因此对Bap会有更为严格的限制。
    PAHs(多环芳香烃)的主要成份:
    多环芳烃主(PAHs)要的十八种化合物为:萘、苊烯、苊、芴、菲、蒽、荧蒽、芘、苯并(a)蒽、屈、苯并(b)荧蒽、苯并(k)荧蒽、苯并(a)芘、茚并(1,2,3-cd)芘、二苯并(a,h)蒽和苯并(g,h,i)苝、1-甲基奈、2-甲基奈。

    前确定的PAHs常见的16种同类物质主要包括:
    1、Naphthalene 萘

    2、Acenaphthylene 苊烯

    3、Acenaphthene 苊

    4、 Fluorene 芴

    5、Phenanthrene 菲

    6、 Anthracene 蒽

    7、Fluoranthene 荧蒽

    8、Pyrene 芘

    9、 Benzo(a)anthracene 苯并(a)蒽

    10、 Chrysene 苣

    11、Benzo(b)fluoranthene 苯并(b)荧蒽

    12、Benzo(k)fluoranthene 苯并(k)荧蒽

    13、Benzo(a)pyrene 苯并(a)芘

    14、Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯(1,2,3-cd)芘

    15、Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并(a,n)蒽

    16、Benzo(g,hi)perylene 苯并(ghi) 北(二萘嵌苯)

    多环芳烃(PAHs)的主要来源和接触机会:

    多环芳烃(PAHs)的污染源有自然源和人为源两种。

    1.自然源主要是火山爆发、森林火灾和生物合成等自然因素所形成的污染。

    2.人为源包括各种矿物燃料(如煤、石油、天然气等)、木材、纸以及其他含碳氢化合物的不完全燃烧或在还原状态下热解而形成的有毒物质污染。

    另外食品中也含有一定朝气多环芳烃,其主要来源为,在食品的加工过程中,特别在烟熏、火烤或烘焦过程中产生的油脂也能热聚出苯并(a)芘,有人认为这是烤制食品中苯并[a]芘的主要来源。贮存过程中食品贮存包装材料中有些会含有一定量的多环芳烃;在沥青马路上晾晒粮食被沥青污染。大气、水和土壤等环境中的多环芳烃可以使粮食、水果和蔬菜受到污染。

    与多环芳烃(PAHs)有关联的产品:
    多环芳烃(PAHs)常存在于原油,木馏油,焦油, 染料,塑料,橡胶,润滑油,防锈油,脱膜剂,汽油阻凝剂,电容电解液,矿物油,柏油等石化产品中,还存在于农药,木炭,杀菌剂,蚊香等日常化学产品中。在电子电器制造业中,PAHs通常是作为塑料添加剂进入生产环节中,如塑料粒子在挤塑的时候,和模具之间存在黏着,此时要加入脱模剂,而脱模剂中可能含有PAHs。
    目前多环芳烃PAHs的检测范围:
    电子、电机等消费性产品;

    橡胶制品、塑料制品、汽车塑料、橡胶零件;

    食品包装材料、玩具、容器材料等;

    其它材料等;

    各国对多环芳香烃(PAHs)的法规要求:
    到目前为止,各国家地区通过书面法律或法令确定下来的有:欧盟76/769/EEC;德国German:GS认证、LFGB;美国US:EPA;中国:GB,GB/T,GHZ。
    PAHs(多环芳香烃)测试费用周期:

    根据测试材质进行收费,周期常规为7个工作日。

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      玻璃防指纹油是一种无色透明的液体,具有特殊的芳香气味,易燃烧,具有微腐蚀性,沸点为82℃,25℃时粘度为1.2兆帕·秒,pH值为3。由于其拒水性(纯水接触)为110-115,拒油性(正十六烷接触角)为64-70,涂层厚度为2-6nm(底漆为0.1μ),涂层的最小硬度(在玻璃上)为6h,玻璃防指纹油具有优异的防污、拒水、拒油性能。

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      涂层附着力好,不易磨损(耐久性达8000次以上)。它能降低指纹和各种污渍的附着,提高擦拭和清洁能力,对化妆品和油渍具有优异的抵抗力,形成透明的防污膜,具有不影响产品外观、化学吸附和永久润湿(无回流)的优点。

      另外,玻璃防指纹油丙烯酸树脂改性涂料不仅具有优异的涂料性能,而且考虑了环保工艺,可根据产品特性的要求,调整和控制外观纹理和光泽。广泛应用于手机镜、摄像镜、电脑电视触摸屏、钢化玻璃、指纹防污等领域。

      玻璃防指纹油的调试方法:

      1、用酒精或超声波清洗钢化玻璃。

      2、将防指纹油滴擦在无尘布上,轻轻擦在玻璃上,调平0.5-1分钟,在80℃的烤箱中烘烤10分钟,然后用酒精擦去表面的灰尘斑点和细纹。

      3、也可不经烘烤放入无尘车间30分钟,然后用超声波或酒精清洗。

      通用名称:玻璃防指纹剂、玻璃防指纹液、玻璃油及防污防水剂、防指纹涂料剂、含氟涂料剂、触摸屏防指纹油、钢化玻璃防指纹油、手机触摸屏防指纹油,电脑触摸屏防指纹油、玻璃涂层防指纹油、玻璃纳米防污液、玻璃防指纹液、纳米防污表面处理玻璃防指纹油,使用后颜色变化较大。原因:造成色光变化的主要原因是含氟树脂的加深作用。这也是防水处理中不可避免的现象。

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    硼酸及其衍生物作为有机化学中最有用的试剂,广泛应用于药物、农用化学品、功能材料等中。催化C-H硼化反应,可直接有效将硼基引入有机分子中,无需对底物进行预活化。传统上,该反应依赖于贵金属催化剂进行C-H键的断裂,因此,对于芳香族C(sp2)-H键与脂肪族C(sp3)-H键的硼化反应具有很高的选择性。在此,布里斯托大学(University of Bristol)Varinder K. Aggarwal课题组报道了使用氢原子转移催化实现烷烃的硼化反应,其中C(sp3)-H键的均相裂解产生烷基自由基,该烷基自由基通过与二硼试剂直接反应而被硼化。同时,该反应通过N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺基氧化剂与氯化物氢原子转移催化剂之间的紫光光诱导电子转移而进行。通常,与较弱的仲、叔甚至苄基C-H键相比,较强的甲基C-H键会优先被硼化。机理研究表明,氯自由基-硼“酸酯”配合物形成导致高甲基选择性,该配合物可选择性裂解空间不受阻碍的C-H键。此外,通过光诱导氢原子转移策略,可在温和且无金属催化的条件下,实现简单烷烃的C(sp3)-H硼化反应,从而获得具有价值的有机硼试剂。相关成果发表于近期的Nature期刊上(DOI:10.1038/s41586-020-2831-6)本课题组的Adam Noble博士与Varinder K. Aggarwal教授为通讯作者,舒超博士(厦门大学博士毕业)为第一作者。

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    正文:

    由于有机硼化合物的重要性,因此将硼基引入有机分子一直处于研究的热点,而C-H硼化反应作为最直接方法,可将无反应性的原料直接合成具有价值的有机硼试剂(Fig. 1a)。芳香族化合物C(sp2)-H硼化反应已取得到一定的成果(如使用铱催化剂),但是烷烃的C(sp3)-H硼化反应却很少被研究。大多数已报道的C(sp3)-H硼化反应均使用活化的底物或具有杂原子导向基团,而未活化C(sp3)-H键的硼化则需使用贵金属催化剂和苛刻的反应条件。此外,由于空间上C(sp2)-H键的存在下,较高反应性的芳香族C-H键可阻止未活化C(sp3)-H键的选择性硼化。

    作者设想,通过氢原子转移(HAT)策略,也可作为另一种C(sp3)-H硼化的方法。通过与杂原子为中心的自由基(X·)进行氢原子转移生成的烷基自由基中间体,再与硼试剂均质取代,从而形成C-B键(Fig. 1b)。值得注意的是,区域选择性应由C-H键的键离解能(BDE)决定,因此芳环上烷基硼化具有很高的选择性。

    此外,受N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯1与B2(cat)2的脱羧硼化作用(2)的启发(Fig. 1c)。即蓝光照射下的光致电子转移(PET)形成邻苯二甲酰亚胺自由基阴离子中间体3,脱羧后得到邻苯二甲酰亚胺阴离子4和烷基自由基5,再与B2(cat)2反应即可形成硼酸酯6。作者认为,如果使用N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺7代替酯1,则自由基阴离子中间体8通过N-O键断裂,生成以氧为中心的高反应性自由基(9),该自由基能够通过HAT裂解强C(sp3)-H键。在9和烷烃10之间的分子间HAT生成醇11和烷基自由基12,再与B2(cat)2反应得到C-H硼化产物13。因此,以氧为中心的自由基9的性质对于反应至关重要,需满足以下条件:(1)对β-裂解成烷基自由基稳定;(2)具有亲电性;(3)在HAT上形成强O-H键,从而使强C(sp3)-H键硼化。考虑到这些因素,最终选择了N-(2,2,2三氟乙氧基)邻苯二甲酰亚胺(14)(Fig. 1d)。

    在此,Varinder K. Aggarwal课题组报道使用氯化物作为HAT催化剂,通过光诱导实现未活化烷烃C(sp3)-H键的硼化反应。同时,可在温和的条件下实现各种功能化烷烃的硼化,并避免了过渡金属催化中硼化反应固有高C(sp2)-H选择性。此外,N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺氧化剂的直接光激发使这些反应在没有金属催化剂的情况下发生。此外,通过条件的优化后发现,当以CIB为催化剂,14为氧化剂,390 nm辐射下于乙腈溶剂里反应,即为最佳反应条件

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    在获得上述最佳反应条件之后,作者开始对底物范围进行了扩展(Fig. 2)。首先,未官能团化(17-22)、含有卤素或腈基(23-25)的环状烷烃,均可进行硼化。值得注意的是,降冰片烷(17)、反式萘烷(23)和2-氯降冰片烷(24)的反应中均获得高区域选择性和非对映选择性。而环戊烷腈(26)在吸电子腈基远端的亚甲基上选择性反应。其次,在对无环烷烃底物扩展时发现,甲基的选择性高于亚甲基(26-31),而对于含有位阻亚甲基的底物,则观察到完全的甲基选择性(28-31)。而含卤素(32-36)、受保护的胺(3738)和腈(39)的烷烃,同样在甲基上选择性反应。紧接着,同时具有C(sp3)-H键和空间上不受阻的芳香族C(sp3)-H键的底物时,如异丙基苯及其衍生物(40-42),叔丁基苯及其衍生物(43-44),均具有甲基选择性。同样,芳香环的远端C(sp3)-H键也可以进行硼酸化,如新戊基(45)和环己基苯(46)以及各种杂芳基羧酸酯(4748)。此外,末端烯烃的底物(49)以及复杂的底物(50-53),均实现甲基选择性。

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    有机硅烷广泛用于有机合成和材料科学中。先前已证明,铱催化的甲基硅烷的C(sp3)-H硼化作为一种方便且直接的方法来合成具有价值的(硼甲基)硅烷。然而,由于芳香族C-H键不受阻,甲基硅烷无法选择性地硼化。相比之下,该HAT介导的硼化反应具有完全的选择性(54-5662-65Fig. 3)。同时,含有卤素(56-5861)、羧酸酯(59-66)、烯酸酯(64)、酮(65)和频哪醇硼酸酯(67)的底物均可进行硼酸酯化,从而证明了反应具有良好的官能团耐受性。此外,过甲基低聚硅烷也以良好的产率被硼化(68-69)。有趣的是,四乙基硅烷(70)在亚甲基(α)位置选择性反应,再次与铱催化的选择性形成对比,后者仅产生甲基(β)硼化的产物11

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    为了深入了解这种无金属C-H硼化的机理,作者进行了一系列对照实验。当使用1当量的ClB(cat)与1,6-庚二烯(71)反应时,得到氯自由基加成环化产物72,从而说明反应涉及氯自由基的参与(Fig. 4a)。同时,在光激发下14可转化为73,再经B2(cat)2进行的还原淬灭以及自由基阴离子74β-断裂,从而产生三氟乙氧基自由基75(Fig. 4b)。此外,在标准条件下,戊烷以54:46(伯:仲)的比例进行硼化,若使用较高B2(cat)2时,次级选择性增加,若增加硼酸三氟乙酯78,则一级选择性增加(Fig. 4c)。这些反应表明,在HAT和C-B键形成步骤中都确定了区域选择性。最后,在标准条件下,使用自由基捕集剂(83)与2,5-二甲基己烷(82)进行反应,获得21%收率的硼酸酯29(α-选择性)以及3%收率的羟吲哚84(β-选择性),从而说明位阻仲和叔烷基自由基非生产性形成(Fig. 4d)。

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    总结:布里斯托大学Varinder K. Aggarwal课题组报道了通过光诱导HAT策略,实现未活化烷烃C(sp3)-H键的硼化反应,从而合成具有价值的烷基硼酸酯化合物。值得注意的是,该反应的区域选择性不同于已建立的金属催化策略,即对C(sp3)-H的选择性高(相对于C(sp2)-H键)。同时,该反应还提供了一个罕见的例子,与取代弱的仲、叔和苄基C-H键相比,自由基介导的C-H官能化具有很高的甲基C-H键的选择性。

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    2021-02-25 06:15:05
    日本东京工业大学工程系今井淑夫、柿本雅明两敎授的研究组研制成耐热...这种材料是主链具有双键的芳香族聚酰胺,具有受到光照射时不溶于溶剂的性质。过去的光刻胶的耐热温度为2120~130 ℃,而新材料能耐250 ℃的高温。
  • 这三个生物指示剂表明,具有较高电子受体基团的化合物显示出较高的植物毒性,而具有电子给体基团的分子显示出最低的活性,尽管在某些情况下,这种行为已被植物的亲脂所改变。分子。 这些结果在杂环的NH键的极化...
  • 六元芳香族环在生物学中普遍存在,它是DNA、蛋白质、木材和石油的重要组成部分,而苯是芳香族最基本、最简单、最具有代表的化合物。与其他不饱和烃相比,苯因为结构的特殊在有机化学中占有突出的地位。自1825年...
  • 初步讨论了表征煤液化循环溶剂供氢的指标,指出普通溶剂如四氢萘和二氢萘等部分饱和的芳香化合物可直接用作煤液化溶剂,多环芳烃含量较高的煤焦油和石油系重质油,经过预加氢处理提高溶剂的供氢后,可作为煤液化过程...
  • 在分子层面具有莫比乌斯构象的共轭体系有着独特分子性质,在分子合成和芳香性理论基础研究领域具有重要意义。莫比乌斯构象的共轭分子通常处于亚稳态结构,此类分子的合成与表征长期以来是合成化学中的难点,基于...
  • 改变温度(300~400℃)和溶剂,高温萃取鄂尔多斯褐煤制备超精煤,通过红外、热重等手段分析不同工艺...沥青质和前沥青质是超精煤的黏结组分,它们具有适中的分子量,含有大量脂肪和短环芳香结构,其含量决定了超精煤的黏结
  • 胡椒的主要成分是胡椒碱,也含有一定量的芳香油、粗蛋白、淀粉及可溶氮,具有去腥、解油腻、助消化的作用,其芳香的气味能令人们胃口大开,增进食欲!这期的美食教程,天健美食坊就准备给大家分享用胡椒做调味的几...
  • 关于《红岩》读书心得300字8篇 中国把梅花当成祖国最具有代表和灵魂的花。下面是小编为大家收集关于《红岩》读书心得300字8篇,欢迎借鉴参考。 《红岩》读书心得300字范文一 我十分喜欢梅花,尤其是赤红如血红梅...
  • 例如:把具有汁液多、糖分多、含有挥发性芳香物质、可以生食等特征的事物归纳为水果类,苹果、葡萄、生梨则为水果类的具体示例对象。在面向对象编程思想中,不仅把汁液多、糖分多、含有挥发性芳香物质、可以生食等的...
  • 例如:把具有汁液多、糖分多、含有挥发性芳香物质、可以生食等特征的事物归纳为水果类,苹果、葡萄、生梨则为水果类的具体示例对象。在面向对象编程思想中,不仅把汁液多、糖分多、含有挥发性芳香物质、可以生食等的...
  • 淮南Sylvin-2910-95-Clear-8435-材料增强2,PLASTIC塑胶原料为琥珀...聚芳砜硬度高,耐辐射,耐热和耐寒好,并具有自息,可在-100-175度下长期使用。 宜取高料温,高模温,但料温过高易分解(分解温度为>270度)....
  • 实验发现,洗油对中等煤化程度的煤的萃取率较高,工业洗油中添加极性的、芳香性的及具有授受氢能力的溶剂时,萃取率可以有不同程度的提高,而添加链状的、非极性及醇类溶剂对洗油的萃取效果出现抑制作用;红外光谱分析...
  • 以碳化硅(SiC)和聚醚醚酮(PEEK)复合材料为摩擦副的零部件已广泛应用于水液压柱塞泵、滑动轴承等,显示出良好的摩擦磨损性能和抗海水腐蚀性能。...高分子聚醚醚酮(PEEK)复合材料是一种线性芳香族半结晶热塑...
  • 论文研究 -

    2020-05-23 08:23:26
    本研究详细介绍了以芳香丁香(丁香)精油为还原剂绿色合成银纳米颗粒(AgNP)的方法,丁香是具有高含量丁香酚的基质,丁香酚是硝酸银还原作用的重要化合物。 。 AgNP的合成是在不同的pH条件(pH 7、8、9和10)下进行...
  • 黄桧是针叶材中最具经济价值的树种,树龄可达2000年,必材呈淡黄褐色,有辣味,具芳香具有较好的韧性恢复力,能承受突加的荷载,耐湿抗蚁较小,横切面常有小龟裂,易于干燥,干燥后木材尽寸稳定,不会有溃陷...

空空如也

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具有芳香性